2002-ben DiCaprio maga m�g�tt hagyta a r�la kialakult sztereotipikus k�pet �s k�t sz�les k�rben elismert rendez�vel is egy�tt dolgozott: Steven Spielberg Kapj el, ha tudsza �s a Martin Scorsese rendezte New York band�i is rendk�v�l j� kritikai fogadtat�sra lelt. DiCaprio folytatta a k�z�s munk�t Scorses�vel, 2004-ben elk�sz�lt az Avi�tor c�m� �letrajzi film Howard Hughes amerikai �zletemberr�l, akinek megform�l�s��rt DiCaprio megkapta m�sodik Oscar-jel�l�s�t, mint legjobb sz�n�sz. A sz�n�sz �s a rendez� harmadj�ra is nekiv�gott a k�z�s munk�nak (nem v�letlen, hogy r�aggatt�k DiCapri�ra a Scorsese �j 'De Nir�ja' elnevez�st) 2006-ban, s leforgatt�k A t�gl�t, amiben a 32 �ves sz�n�sz egy a bostoni maffi�ba be�p�l� zsarut alak�tott. DiCaprio k�vetkez� produkci�ja m�r k�t h�nap m�lva a mozikban volt. A V�res gy�m�nt f�szerep��rt megszerezte �lete harmadik Oscar-jel�l�s�t. Mindk�t filmben ny�jtott alak�t�s��rt szerepelt a Golden Globe-jel�ltek k�z�tt a legjobb dr�mai sz�n�sz kateg�ri�ban, s hasonl�an k�tszer k�pviselte mag�t Broadcast Film Critics Association legjobb sz�n�sz-nomin�ltjai k�z�tt, ami meglehet�sen ritka teljes�tm�ny. A Screen Actors Guild, vagyis a Sz�n�szek Szakszervezete A t�gl��rt mell�kszerepl�i, a V�res gy�m�nt�rt f�szerepl�i d�jra terjesztette fel, m�g a Brit Filmakad�mia A t�gl��rt ismerte el egy jel�l�ssel a legjobb sz�n�sz kateg�ri�ban.

Ridley Scott rendezte a Hazugs�gok h�l�ja c�m�, David Ignatius k�nyve nyom�n k�sz�lt filmet, melynek forgat�k�nyv�t az Oscar-d�jas William Monahan �rta. DiCaprio partnere Russell Crowe, aki a Gladi�tor �ta �lland� sz�n�sze Scottnak. A produkci� 2008 �sz�n �rkezett az amerikai �s magyar mozikba is. 2007. m�rcius 22-�n DiCaprio leszerz�d�tt Titanicbeli szerepl�t�rs�val, Kate Winslettel egy�tt a Richard Yates 1961-es m�v�b�l k�sz�lt A szabads�g �tjaihoz. A rendez� Winslet f�rje, Sam Mendes, a bemutat� 2008 kar�csony�ra esett, s a 66. Golden Globe-g�l�n mindk�t f�szerepl�t jel�lt�k a filmben ny�jtott alak�t�s��rt. 2009 okt�ber�re v�rhat� a Shutter Island c�met visel� projekt, melyben DiCaprio �jfent Scorses�vel dolgozik egy�tt. Az azonos c�m� k�nyvb�l k�sz�l�, az 1950-es �vekben j�tsz�d� b�n�gyi filmben a sz�n�sz egy U. S. Marshallt j�tszik. A k�s�bbiekben ker�l sor a Robert Ludlum-reg�nyb�l v�szonra ker�l� The Chancellor Manuscriptre �s a megint csak Martin Scorsese rendez�s�ben k�sz�l� The Rise of Theodore Rooseveltre, amely film az USA 26. eln�k�nek �let�be �s karrierj�be ny�jt bepillant�st.

A The Screen Directory �t�diknek sorolta Leonardo DiCapri�t a legjobb ma m�k�d� sz�n�szek list�j�n, m�g 2007 m�jus�ban a Time a vil�g 100 legbefoly�sosabb emberei k�z�tt jegyezte.