2002-ben DiCaprio maga mögött hagyta a róla kialakult sztereotipikus képet és két széles körben elismert rendezővel is együtt dolgozott: Steven Spielberg Kapj el, ha tudsza és a Martin Scorsese rendezte New York bandái is rendkívül jó kritikai fogadtatásra lelt. DiCaprio folytatta a közös munkát Scorsesével, 2004-ben elkészült az Aviátor című életrajzi film Howard Hughes amerikai üzletemberről, akinek megformálásáért DiCaprio megkapta második Oscar-jelölését, mint legjobb színész. A színész és a rendező harmadjára is nekivágott a közös munkának (nem véletlen, hogy ráaggatták DiCaprióra a Scorsese új 'De Nirója' elnevezést) 2006-ban, s leforgatták A téglát, amiben a 32 éves színész egy a bostoni maffiába beépülő zsarut alakított. DiCaprio következő produkciója már két hónap múlva a mozikban volt. A Véres gyémánt főszerepéért megszerezte élete harmadik Oscar-jelölését. Mindkét filmben nyújtott alakításáért szerepelt a Golden Globe-jelöltek között a legjobb drámai színész kategóriában, s hasonlóan kétszer képviselte magát Broadcast Film Critics Association legjobb színész-nomináltjai között, ami meglehetősen ritka teljesítmény. A Screen Actors Guild, vagyis a Színészek Szakszervezete A tégláért mellékszereplői, a Véres gyémántért főszereplői díjra terjesztette fel, míg a Brit Filmakadémia A tégláért ismerte el egy jelöléssel a legjobb színész kategóriában.

Ridley Scott rendezte a Hazugságok hálója című, David Ignatius könyve nyomán készült filmet, melynek forgatókönyvét az Oscar-díjas William Monahan írta. DiCaprio partnere Russell Crowe, aki a Gladiátor óta állandó színésze Scottnak. A produkció 2008 őszén érkezett az amerikai és magyar mozikba is. 2007. március 22-én DiCaprio leszerződött Titanicbeli szereplőtársával, Kate Winslettel együtt a Richard Yates 1961-es művéből készült A szabadság útjaihoz. A rendező Winslet férje, Sam Mendes, a bemutató 2008 karácsonyára esett, s a 66. Golden Globe-gálán mindkét főszereplőt jelölték a filmben nyújtott alakításáért. 2009 októberére várható a Shutter Island címet viselő projekt, melyben DiCaprio újfent Scorsesével dolgozik együtt. Az azonos című könyvből készülő, az 1950-es években játszódó bűnügyi filmben a színész egy U. S. Marshallt játszik. A későbbiekben kerül sor a Robert Ludlum-regényből vászonra kerülő The Chancellor Manuscriptre és a megint csak Martin Scorsese rendezésében készülő The Rise of Theodore Rooseveltre, amely film az USA 26. elnökének életébe és karrierjébe nyújt bepillantást.

A The Screen Directory ötödiknek sorolta Leonardo DiCapriót a legjobb ma működő színészek listáján, míg 2007 májusában a Time a világ 100 legbefolyásosabb emberei között jegyezte.